"своя голова бы тут не помогла))
Идти настолько против ветра?"

Согласна. Для этого надо было или сразу находиться в оппозиции, или еще как-нибудь заявить, что с Дамби не по пути (многочисленные АУшки 1-го курса, где Гарри освобождается от контроля/сразу посылает Дамби куда подальше, прихватывая к себе в команду, как правило, Невилла и Гермиону и распределяясь чаще в другие факультеты), или впоследствии обрести альтернативный источник знаний (который раскроет Гарри то, что скрывал от него Дамби и Ко, или что может быть воспринято таковым образом), альтернативную поддержку (как у меня в фике Лотар).

"Небольшое уточнение: - собственно, только в идеальном случае дело может окончится так сказать, дуэлью двух конкретных личностей.
На деле - подобные процессы, похоже, имеют склонность затягивать окружающих, сводя к противостоянию уже групп людей."

В каноне мы имели как раз противостояние групп, которыми издалека руководили их лидеры (хотя ВДМ на поле боя появлялся гораздо чаще). Тем не менее, для обществ того типа, что описаны в маг. мире, по-видимому, решающей становится именно дуэль двух лидеров (Дамби и Грин, Гарри и ВДМ - пусть последняя напоминала больше один большой рояль), если они оба на эту дуэль соглашаются естественно. Впрочем, в ГП и ДС, когда ВДМ приказал вынести на поглядение якобы мертвого Гарри, ОФовцы, тем не менее, продолжили сражаться, воодушевленные уже Невиллом (которому Гарри отчасти успел передать свою роль перед тем, как отправиться под Аваду) - но тут, я думаю, действовал больше принцип "умереть побежденными (потому что при той расстановке сил было понятно, что на победу рассчитывать нечего), но не покоренными". Да и после смерти ВДМа УпСы в большинстве не разбежались, как в прошлый раз (потому что бежать было некуда), а продолжили сражаться, хотя, в отсутствие лидера (и при в очередной раз выжившем Поттере) их сопротивление было сломлено очень быстро.