Этот взрослый побитый мужик, по сути всего лишь обыватель своего времени и общества. Если бы он попал ну скажем в свое детское тело, да, можно было бы удивиться, а так, чужой мир, в котором он попал в весьма заметную и много где повязанную личность, а знает он только какие-то общие события.
Странно не то что он в какие-то тупые ситуации попадает, а то что ему хватает воли и хитрости из них выбираться.
Про правильный анализ вы неправы, он всегда более-менее верно анализировал ситуации со своей точки зрения, просто он почти никогда не имел на руках корректной достоверной информации необходимой для правильных выводов.

Опять же, тут вы упускаете, что самое лучшие ходы как для попаданца, аля валить на Родину и тихо-спокойно устроиться в знакомой обстановке, автор герою обрубил лишением магии при попадании, и соответственно необходимости обращаться к Основателям и встревать в Обеты.

А плюшки автор обещал герою вот-вот.