А во второй книге нет понятия крестраж, они всплывают только в шестой.
Дамблдор работающий дневник не исследовал, ему достался уже "поломанный". С Томом из дневника не общался, как Гарри. Крестражей он также до этого не видел и не исследовал. В ТИ разбирается не так чтоб прекрасно. Мог просто не понять, что это не крестраж, а что-то похожее, но другое. То, что пятикурсник мог накосячить при создании и получить что-то не то, учитывал?
Даже в шестой книге он говорит: "Четыре года назад я получил верное, как мне представлялось, доказательство того, что Волан-де-Морт свою душу расколол. ... Видишь ли, хоть я и не присутствовал при воз­никновении Реддла из дневника, то, что ты описал мне, было явлением, наблюдать которое мне никог­да еще не приходилось. Простое воспоминание на­чинает думать и действовать самостоятельно? Вос­поминание высасывает жизнь из девочки, в руки которой оно попало? Нет, в той книжице обитало нечто куда более зловещее — часть души, я почти сразу уверовал в это. Дневник и был крестражем. Но отсюда следовало больше вопросов, чем отве­тов. И сильнее всего меня заинтриговало и встре­вожило то, что дневник был в такой же мере ору­жием, в какой и средством защиты. — Я все равно не понимаю, — сказал Гарри. — Он исполнял то, что крестражу и положено исполнять. Спрятанная в нем часть души сохраня­лась в безопасности и, несомненно, играла некую роль, уберегая ее обладателя от смерти. Но нельзя было сомневаться и в другом — Реддл действитель­но желал, чтобы его дневник прочитали и часть его души вселилась в другого человека и овладела им. Это позволило бы снова выпустить на свободу чу­дище Слизерина. — Он просто не хотел, чтобы его труды пропали даром, — сказал Гарри. — Хотел внушить всем, что он — наследник Слизерина, а по-другому он этого в то время доказать не мог. — Совершенно справедливо, — кивнул Дамбл­дор. — Но неужели ты не понимаешь, Гарри, — если он хотел, чтобы дневник попал к будущему воспи­таннику Хогвартса или вселился в этого воспитан­ника, значит, Волан-де-Морт был до странного рав­нодушен к участи драгоценного осколка своей души, скрытого в этом дневнике. Как объяснил профессор Слизнорт, весь смысл крестража в том, чтобы пря­тать и сохранять часть человеческого «я», а вовсе не в том, чтобы бросать ее кому-то под ноги, рис­куя тем, что ее уничтожат."